Arheološki nalazi sa područja Kragujevca i njegove okoline dokazuju da se na ovom prostoru još u praistoriji odvijao društveni život. Mada nema pisanih tragova, sigurno je da je kao naselje postojao i za vreme srpske srednjevekovne države. Ipak prvi pisani dokument o Kragujevcu je turski popis (tafudefter) iz 1476. godine u kom se grad pominje kao "Kragujfoča", trg sa 32 kuće, u kom nije bilo hrišćanskog stanovništva. Tada je to je bilo neutvrđeno, nepoljoprivredno naselje u srpskoj državi koje nije dostiglo rang pravog grada, gotovo pusto, kao i ostatak Šumadije.Naselje oživljava u drugoj polovini XV veka kada Turci podižu novo naselje za potrebe turskog stanovništva. Bio je u rangu kasabe i razvijao se na levoj obali Lepenice. Naselje se sastojalo iz centra ili čaršije i stambenih naselja ili mahale. Krajem XVII veka je, verovatno, izgrađena kamena džamija i Muselimov konak, uz most na Lepenici, a zabeleženo je i postojanje dva karavan-saraja na prostoru kod današnje Pošte i hotela “Dubrovnik".Sve do doba oslobodilačkih narodnih ustanaka u XIX veku, većinu stanovnika čine Turci, izuzev za vreme dve austrijske uprave: prve 1689 -1690. godine, i druge 1719 – 1738. godine. U tom periodu zabeleženo je znatno doseljavanje hrišćanskog stanovništva, i izgradnja Kragujevca u duhu zapadnoevropskih utvrdjenja, koje je bilo centar kragujevačkog distrikta i komandantura srpske milicije za ceo južni front.
U Prvom srpskom ustanku Karađorđe Petrović je oslobodio Kragujevac 5.aprila 1804.godine. Sa propašću ustanka 1813.godine u Srbiju i Kragujevac ponovo se vraćaju Turci, a konačno je oslobođen turskog ropstva 1815.godine. Pravi procvat Kragujevac doživljava od 1818. god. kada je vodja Drugog srpskog ustanka knez
Miloš Obrenović preneo u njega svoju prestonicu. Povoljan geografski položaj, nacionalno homogeno stanovništvo, za razliku od Beograda u kome je bila turska uprava, naveli su kneza Miloša da se opredeli za Kragujevac, koji postaje državni centar. Nastaje nova varoš kao suprotnost nasleđenoj turskoj palanci, i uredjuje se za potrebe srpskog stanovništva.
predstavlja autentičnu celinu i svedoči o bogatoj i slavnoj istoriji, u gradu postoji nekoliko značajnih kulturno-istorijskih celina, koje predstavljaju značajne turističke vrednosti grada, interesantne za turističke posete.
Osim što je bio prva prestonica nove srpske države, u narednom periodu se čitav niz institucija prvi put u istoriji srbije osniva baš u Kragujevcu, pa on s pravom nosi epitet "u svemu prvi" ; prve novine – “Novine srbske” pod uredništvom Dimitrija Davidovića, prvi sud “
Sud kragujevački” (1820), prva apoteka (1822), muzička formacija “Knjažesko – srbska banda” koju osniva Jozef Šlezinger (1831),
prva gimnazija (1833), prva štamparija (1834), prvo pozorište “
Knjažesko – serbski teatar” pod upravom
Joakima Vujića (1835), ), Licej – prva visokoškolska ustanova u Srbiji (1838), prva galerija slika, kao i muzej i biblioteka.
Taj proces kulminira u osamdesetim i devedesetim godinama, kada se priprema i donosi “Regulacioni plan varoši Kragujevac” (1891. godine, među prvima u Srbiji) i gradi niz značajnih objekata: železnica, putna mreža, nova zgrada
Gimnazije,
Nova crkva, železnička stanica i dr, a grad postaje jak trgovački centar, često u nekim granama trgovine i ispred Beograda. Za prilike seljačke Srbije, jak industrijski i trgovački centar, grad privlači brojne doseljenike, pa je Prvi svetski rat dočekao kao treći grad po veličini u Srbiji.
Početak XX veka obeležen je donošenjem vrlo ambicioznog programa “Za unapređenje Kragujevca” 1910. godine. Program je predviđao niz intervencija u prostornom razvoju: izgradnju infrastrukturnih mreža (ulica, vodovoda, rasvete, kanalizacije, tramvajske pruge), zgradu Opštine, niz opštinskih lokala, dom milosrđa... Balkanski ratovi, a zatim i Prvi svetski rat omeli su realizaciju ovog programa.
U vreme Prvog svetskog rata 1914. i 1915. godine u Kragujevcu se nalazilo sedište srpske Vrhovne komande. Ovde su vojvoda
Radomir Putnik i general Živojin Mišić uradili planove blistavih pobeda srpske vojske na Ceru i Kolubari.
Period između dva svetska rata karakterističan je po obnovi i razvoju Vojno tehničkog zavoda, koji je pred Drugi svetski rat, spadao u najveća preduzeća u našoj zemlji i zapošljavao oko 12.000 radnika. Izgrađena su nova naselja za populaciju od oko 30.000 stanovnika. Posebno su interesantna planski uređena naselja Stara i Nova radnička kolonija. U gradu je izgrađen niz značajnih objekata u centru, regulisano je korito Lepenice i izgrađeni novi mostovi. Železnica je nastavljena od Kragujevca prema Kraljevu. Izgrađen je moderan vodovodni sistem sa vodojažom u Grošnici. Grad je uključen u elektrosistem Srbije.
Nemačke trupe su 11. aprila 1941. godine zauzele Kragujevac.U toku rata, u borbi za slobodu, poginulo je i ubijeno više hiljada građana Kragujevca. Igrom sudbine ili slučaja Kragujevac je oslobođen 21.oktobra 1944. godine, tri godine posle najveće tragedije u svojoj istoriji, streljanja u
Šumaricama.
Velika ratna kriza sa masovnim streljanjem stanovništva i rušenjem industrije, rezolucija IB-a 1948. godine, doneli su ekonomsku blokadu i stagnaciju u daljem razvoju grada.